Esta fiesta no se puede entender sin la leyenda de Sant Jordi, una historia fantástica con dragones, princesas y caballeros. Según cuenta la leyenda, había una vez un pueblo en Cataluña (Montblanc) que vivía atemorizado por un dragón. Los habitantes de Montblanc alimentaban el dragón con ovejas y animales hasta el día que se acabaron. A partir de ese momento, escogieron mediante un sorteo la persona que tenían que sacrificar para alimentar al monstruo, pero el azar quiso que fuera la hija del rey. Cuando la princesa se dirigía hacia la cueva del dragón, apareció Sant Jordi, un joven caballero que había llegado para matar el dragón. Con su lanza empezó a luchar contra el dragón hasta que le provocó una herida mortal. De la sangre de la herida, nació un rosal de rosas rojas, símbolo principal de la diada de Sant Jordi, considerado por ese motivo el día de los enamorados.
Es difícil establecer una fecha concreta que marque el inicio de la tradición de regalar rosas por Sant Jordi, aunque hay constancia que des del siglo XV ya se celebraba la feria de rosas de Sant Jordi. Esta jornada también mantiene relación con las celebraciones que antiguamente protagonizaban las clases aristocráticas, organizaban torneos en los cuales las damas eran obsequiadas con rosas y otras flores.
Siglos después, la costumbre de regalar una rosa a la persona querida se ha mantenido hasta la actualidad, pero con el añadido que hoy en día, también se regalan libros. Esta tradición se incorporó más tarde, cuando se decidió crear el día del libro para conmemorar la muerte de Miguel de Cervantes y así dar valor a la literatura como uno de los elementos más importante para la transmisión de cultura.